Když se ale z víkendové návštěvy zvolna stává návštěva měsíční, dvojčata spolu bojují a hádají se tak, jak to dokáží jen dvojčata. Jakmile začne být jasné, že Jill nemá v plánu odjet, uvede Jack do pohybu hned několik plánů v naději, že mu pomohou Jill přemístit tam, kde je mu její přítomnost nejmilejší – na opačnou stranu vlasti.
Komedie Jack a Jill je již osmým společným počinem režiséra Dennise Dugana a Adama Sandlera. „Přišlo mi zajímavé, že zhruba v polovině natáčení jsem Jacka bral jako postavu, kterou Adam hraje, zatímco Jill jsem stále považoval za samostatnou osobnost. Adam se mimo kamery nechoval jako Jill, ale po nějaké době jste zkrátka získali dojem, že Jill je žena, která s námi natáčí a která se pozoruhodně podobá Adamovi Sandlerovi.“
Ve filmu Jack a Jill Sandler představuje Jacka, vedoucího reklamní agentury, kterého dělí jediná reklama od fenomenálního úspěchu – nebo, pokud k podepsání smlouvy nedojde, od katastrofální tragédie. Do tohoto zmatku přijíždí jeho sestra Jill – která vše vždy zkomplikuje o něco více, než by bylo třeba.
„Věděl jsem, že Adam nebude mít s rolí Jill nejmenší problém. Větší práci mu dala role Jacka,“ popisuje Steve Koren, který je společně se Sandlerem autorem scénáře. „Jack je jedním z těch mírně nervózních lidí – takže se od Adama hodně odlišuje.“Během psaní scénáře zjistil Koren zajímavé věci. „Některá dvojčata si už jako malá vytvářejí vlastní jazyk, takže jsme vymysleli zvláštní, tajný jazyk, který ovládají jenom Jack a Jill,“ říká. „Také jsme zjistili, že mezi dvojčaty je pouto silnější než u jiných sourozenců, čehož jsme se v maximální možné míře pokoušeli využít.“
Titulní dvojrole vyžadovala od Sandlera dokonalé načasování. „Jedním z vtipů byla skutečnost, že Jack i Jill dělají ve stejnou dobu stejné věci,“ vysvětluje Koren. „To samozřejmě znamenalo, že Adam scénu zahrál jako jedna postava a poté jako ta druhá. Bylo to skoro jako balet, Adam se musel dokonale soustředit a všechno skvěle načasovat. Sledovat to bylo skutečně obdivuhodné.“
„Jill měla ve svém životě jen dvě stálé jistoty – péči o rodiče a lásku ke svému papouškovi,“ vysvětluje Koren podstatu této postavy a také zápletku filmu. „Obětovala svůj soukromý život. Když během svátků navštíví Jacka a odmítá odjet, snaží se jí Jack pomoci s hledáním partnera – někoho, kdo ji pokud možno dostane z jeho domu.“
Nic samozřejmě nevychází podle plánů. Namísto někoho z internetu Jill narazí na neuvěřitelně nepravděpodobného partnera. Jack v rámci příběhu filmu potřebuje, aby získal souhlas Ala Pacina k natočení reklamy, jinak si jeho současný klient najde novou reklamní agenturu. A právě když Jack přemýšlí, co si počne, se do jeho sestry Jill zamiluje sám oscarový herec. Má to jen jeden háček – Pacinova postava ve filmu prochází nervovým zhroucením.