Narodil se v roce 1909 v Británii, kam rodina emigrovala z Německa. Pro zajímavost, Nicholasova matka Barbara byla vůbec první dívkou, která v Německu složila maturitní zkoušku. Po absolvování školy v londýnském Hampsteadu své studium směřoval do Stowe, když přemluvil rodiče, aby tam mohl odjet na internátní školu. Zde ho velmi ovlivnil učitel matematiky, což se odrazilo i na jeho výběru povolání. Stowe opustil ještě před maturitní zkouškou, vzdělání dokončoval ve večerní škole a zároveň se zaučoval ve Vojenské bance.

Následoval odjezd do německého Hamburku - původně na návštěvu příbuzných, ale zůstal zde, protože si zařídil praxi v bance Behrens. Pracoval, učil se německy a žil bohatý společenský život. Z Hamburku poté odjel do Berlína a byl velmi úspěšný v bance Wassermann. Okolo roku 1933 kolem něj postupně propukalo pronásledování Židů nacisty a tehdy si poprvé začal uvědomovat, jaké nebezpečí hrozí celé Evropě. Dodnes je obdivuhodným, těžko vysvětlitelným faktem, jak Winton mohl v roce 1939 tušit, že lidem na Hitlerově černé listině hrozí fyzická likvidace, i když o koncentračních táborech, o „konečném řešení“, se začalo v Německu mluvit až po konferenci ve Wannsee v lednu 1942.  

Později byl Winton zaměstnán v Národní bance v Paříži, kde si dokončil kvalifikaci v bankovnictví. Chtěl strávit rok v New Yorku, ale Amerika byla ještě stále zmítána dozvuky tehdejší hospodářské krize, a proto na přání otce odjel zpět do Anglie, v Londýně krátce pracoval v Anglo-české bance. Poté nastoupil do firmy Ullman & Co. a byl vysílán na zahraniční cesty, aby otevíral společnosti účty, především do Řecka a Egypta. K jeho zálibám patřil šerm, byl špičkovým šermířem, a kdyby nevypukla II. světová válka, reprezentoval by Velkou Británii na Olympiádě. Po válce spolu s bratrem založil největší britskou šermířskou soutěž – Winton cup, která se koná dodnes.  Jakožto milovník letectví absolvoval kurz a v roce 1933 získal kvalifikaci pilota. V roce 1942 vstoupil do RAF - vojenského letectva britských ozbrojených sil.

V roce 1938 mu bylo 29 let a chystal se na zimní dovolenou do Švýcarska. Zavolal mu však přítel Martin Blake, s nímž měl na hory odjet, a řekl mu, že dovolenou ruší a odjíždí na důležitou misi do Prahy a potřebuje jeho pomoc. Winton neváhal, a když se s Blakem sešel v pražském hotelu Šroubek, dozvěděl se od něj informace o uprchlících utíkajících ze Sudet do Československa před příchodem Hitlerova vojska. Blake, vyslaný sem britským Výborem pro uprchlíky z Československa, měl za úkol pomoci s útěkem dospělým, především politikům, inteligenci a umělcům. Winton se ujal zorganizování pomoci dětem, kterou zatím nikdo nebyl schopen uskutečnit. Protože v té době ještě řada lidí a také institucí nebrala hrozbu Hitlerovy moci vážně, narážel na spoustu překážek. I přes ně se mu ale povedlo na vlastní pěst zorganizovat do 1. září 1939 transporty celkem 669 dětí pocházejících z různorodých ohrožených rodin, ne pouze židovských, do bezpečí. Zajišťoval víza, lékařská osvědčení a podporu organizací. Odjezd posledního vlaku zastavil oficiální začátek války. Téměř sedmi stovkám českých a slovenských dětí tak Winton zachránil život.

Po válce se Nicholas Winton vrátil k úřednické práci a na jeho činy by se asi zapomnělo, kdyby jeho žena Grete v roce 1988 nenašla na půdě plný kufr dokumentů a plánů převozů. Předala je historičce Elizabeth Maxwellové, která zorganizovala setkání Wintona s jeho „dětmi“ ve studiu BBC. Pozornost veřejnosti se ale k němu upřela až po dalších deseti letech, když byl jeho příběh připomenut režisérem Matejem Mináčem ve filmu Všichni moji blízcí a později dokumentem Nicholas Winton - Síla lidskosti.

Přestože nenápadný „britský Schindler“ svůj šlechetný čin držel v tajnosti následujících padesát let, nakonec byl za své zásluhy povýšen britskou královnou Alžbětou II. do šlechtického stavu a vyznamenán Řádem britského impéria. Získal rovněž prestižní cenu Pýcha Británie a další vyznamenání obdržel z rukou prezidentů V. Havla (Řád T. G. Masaryka), G. W. Bushe, V. Klause a dalších. Podle Wintona byla pojmenována jedna menší planeta, kterou v roce 2000 objevila česká vědecká skupina M. Tichého a J. Tiché.

Nicholas Winton je neuvěřitelně aktivní a stále dobře naladěný. I když mu před pár lety zemřela manželka, osamělý si nepřipadá. Má velkou rodinu – syna Nicholase, dceru Barbaru, jejich partnery, dvě vnoučata a schůzky se zachráněnými dětmi. Stále se angažuje v charitativní činnosti.