Do nahrávacího studia vstoupil poprvé v roce 1960 a v rámci své první nahrávací frekvence nazpíval tři písničky Jiřího Suchého a Jiřího Šlitra: Marnivá sestřenice, Píseň o koni a Pondělní blues. Hudebních nahrávek s Waldemarem Matuškou má vydavatelství Supraphon ve svém archivu 576! Vydal 67 singlů a 14 alb (LP, CD včetně největších hitů). V roce 2007 vyšlo ve spolupráci s Českou televizí i bilanční DVD.
Zvukových nahrávek s hlasem Waldemara Matušky natočených pro Supraphon se prodalo přes jeden milión nosičů. Nejprodávanějším singlem se stala písnička Zdeňka Marata a Zdeňka Borovce „Hříšník a fláma“ s počtem sto tisíc kusů. K jeho nejúspěšnějším albům patří LP z roku 1972 Waldemar (prodáno 150 000 LP), My Czech Favourites (prodáno 132 000 LP) a Suvenýr (100 908 LP).
Úspěšná statistika čísel prodeje alb Waldemara Matušky není jediným důkazem jeho výjimečného talentu a výjimečnosti. Byl osobitým zpěvákem obdařený i hereckým talentem, který využil v mnoha českých filmech.
Komplet 18 CD „Nebeský kovboj“ přináší velkou část Waldemarova hudebního archivu, včetně nahrávek, které vznikly po jeho emigraci do Ameriky. Poprvé se na CD dostávají i jeho dvě alba, která vyšla zatím jenom jako LP desky (Waldemar, Co děláš, dělej rád) a také televizní, rozhlasové a nebo singlové nahrávky, které ukrýval archiv.
Počítat největší hity v této výroční edici by byla velká práce, jsou jich tam desítky. Těchto celkem 18 alb totiž zahrnuje vše podstatné z Matuškovy skvělé kariéry před emigrací v polovině osmdesátých let, nabízí tři alba vydaná za oceánem, shrnuje nahrávky komunistickými úřady pro zpěvákovu "zradu dělnické třídy" zamlčené a na posledních dvou nosičích poprvé kompiluje zapomenuté či vzácné singlové nahrávky. V digitální podobě boxu bohužel chybí původními nakladateli či autory neautorizované skladby Kladivo (If I Had A Hammer), Signora bella ciao! (Šjor Bepo Kapitan), Stranger In Your Arms (Nebudu spát), West Texas Saturday Night (Ten život za to stál), Nejkrásnější řeka (Old Man River), Kuchyně je naše (Singin' In The Kitchen).
Waldemar Matuška byl skvělým interpretem s darem energie rozjetého námořníka, civilně sentimentálního trubadúra, přirozeně swingujícího pamětníka, ale také lidové písničky citlivě zpracovávajícího obdivovatele. A protože byl nejen výrazným muzikantským typem, ale také hercem a přátelským člověkem, lidé na něj nezapomínají. Ani ve chvíli, kdy už tu s námi bohužel není.