Přesné datum založení není dle historických pramenů známo. Původní osada byla nazvána po svém zakladateli Líčkovice, později byla pojmenována podle dřevěného kostela, v tehdejším jazyce – cierkev. Osadu rozšířil ve 13. století Dobeš z Bechyně, nejvyšší maršál Království českého, po kterém se nazývala Cerekev Dobešova. Městečko bylo přes své české jméno od počátku německé. Bylo založeno pro německé horníky okolních stříbrných dolů, které však byly již v průběhu 14. století vytěženy. Nový přísun českého obyvatelstva zaznamenala obec až v průběhu husitských válek. První doklad o městě je až z roku 1361. Dobeš z Bechyně vystavěl při kraji největšího rybníka vodní tvrz s příkopy.

Ve druhé polovině 14. století vládli v Cerekvi páni z Vlašimi a Jankova, po nich ji drželi Krušinové z Lichtenberka. Jistě nejvýznamnějšími majiteli se však stali příslušníci jednoho z nejstarších rodů zdejšího kraje – Léskovcové (r. 1411 – 1655). Po nejstarším známém členu rodu, Janu, byla pojmenována Cerekev Léskovcova Superiori (Horní). Roku 1655 přechází dědictvím na Maxmiliána Valentina z Martinic. Od roku 1662 se na cerekvickém panství vystřídala v rychlém sledu řada majitelů. V roce 1821, za vlády hraběte Kryštofa Cavrianiho, byla Horní Cerekev postižena velkým požárem, který zachvátil 82 domů. Posledním majitelem panství se stává rod Hohenzollernů, a to v letech 1842 – 1945.